Скажу по своему опыту (моему сейчас 2,5 г.). Надо не сюсюкаться и не уговаривать, а одевать с непробиваемым лицом. Просто перед началом процесса надо ребенку сказать, что собираетесь на улицу и для этого надо одеться, там холодно и все гуляют в одежде. Со временем до малыша "дойдет", а если уговаривать, психовать, то это для него, своего рода, развлекуха будет - "добей маму!"