Настя, консультировать по интернету чрезвычайно сложно. Я Вам могу только задавать вектор, чтобы Вы сами задумались и искали ответ. Когда Вы описали новые факты, я могу сказать, что это также влияет на ребенка - то, что он плачет. Поэтому такие практические моменты должны решаться специалистом только при личной встрече, чтобы он видел Вас, Вашего ребенка.
Я попытаюсь описать ситуацию образно, чтобы Вам стало легче понять.
Растет растение (ребенок), от того, как ярко ему солнышко светит (мама), оно либо быстро растет, зеленеет, цветет - летом солнышко его греет, а зимой солнца нет - растение гибнет (мама любит - малыш растет, от степени ее любви и зависит развитие ребенка). Но ведь на растение влияет и земля, плодородная ли (окружение мамы и ребенка), как поливают (впечатления, обстановка, которая позволяет постигать мир), как ветер дует (какие препятствия - болезни ребенка и т.д.); если пересадили (перевели в новый садик ребенка), растению нужно время, чтобы адаптироваться, чтобы заново расти, а так оно пока сидит в земле и не растет (и ребенку нужна адаптация к новому месту, к новым людям), если в новом месте солнышко светит хорошо, полив хороший, неветренно, и само растение априори сильное, жизненные силы в нем бурлят, то оно быстро принимается и цветет, плодоносит (ребенок, которого вы любите, попав в доброжелателную обстановку, быстрее адаптируется; чувствительным детям адаптироваться сложнее). Вобщем, на ребенка все влияет в комплесе. Нужно знать все особенности его развития, его отношений с Вами, с семьей, с окружением - и только Вы как мама все это знаете.
Касательно сна, на мой взгляд, ребенку действительно сложно переориентироваться, если раньше он не спал, а теперь ему спать надо. Дети часто боятся засыпать в чужой обстановке. У них совершенно другое восприятие сна. Во сне они уязвимы и чувствуют (подсознательно ощущают) свою уязвимость, потому предпочитают спасть в безопасной обстановке, а особенно просыпаться - каждое просыпание для ребенка, будто новое рождение: он определяет, где он находится по окружающим предметам и людям (он не помнит, где он засыпал). Если нет мамы, страшно. Чувствует опасность.
Вы меня спросите, почему же он засыпает - потому что сон - явления социальное: все вокруг спят, и его в сон клонит, скучно же просто так лежать.
Поэтому, если есть возможность, лучше ребенку не спать в саду. Только нужно, чтоб он не на кровати лежал, а, к примеру, в другой комнате тихо играл, читал, возможно, забирать до сна.