Если записывать через стереомикшер, то можно в наушниках петь, вокал запишется с микрофона, а музыка с компьютера. Если записывать через микрофон, то нужно, чтобы из колонок музыка играла. Первый вариант предпочтительней, так как качество записи будет выше.
Какая операционная система? Я подскажу как настроить.